ある服装が似合わない理由は、着ている人の主に髪型と顔の特徴が、その服装が持つ世界観・イメージと合っていない「ズレ」「違和感」によるものだと解説されていました。
たとえば、記事「フォーマル７：カジュアル３の法則」でも触れたように男性のスーツ姿はフォーマルなアイテムばかりで構成されているため、髪ボサボサのおじさん（カジュアル分類）がスーツを着るとスーツが持つフォーマルさと首から上のカジュアルさがズレるため、全体として「似合っていない」という評価になってしまうということです。
要するに、スーツという服装は着る人の頭部にもフォーマル度100％を求めるということ。
そうすると、髪ボサボサのおじさんが着古した上衣と色褪せたジーンズを着て汚れたスニーカーを履き荷物がいっぱい入った安物のバッグを持った姿は、頭部の世界観と服装・小物の世界観が「使い古されたものたち」イメージで完全に一致しているため、上記文脈から考えると全体としてこれほど「似合っている」ファッションはないということになるのでしょう。
ただ、めっちゃ似合っているけどめっちゃダサい。
似合う・似合わないは、格好いい・ダサいとは別の評価軸で考えるべきなのですね。
イケオジの場合
整髪の記事でも触れたようにイケオジは外出するとき常にきちんと整髪料でスタイリングしているそう。つまり、頭部はフォーマルな状態、スーツに着替えても違和感のないスタイルなのですね。
頭部がしっかりフォーマルな世界観を保てているからこそ、イケオジはフォーマル７：カジュアル３の黄金比で構成されたフォーマルアイテム多めな服装が似合うんですね。
服が似合わない理由を解説していた方は、特に髪型をその日着用する服装の世界観に合わせにいかなければ絶対に似合わないと言っていました。
おじさん世代になると、若い人のように服装に合わせていろいろなスタイルができるほど髪を伸ばしている人は少ないと思いますし、髪型をカジュアル方向に振れば振るほどおじさん顔の老け感が目立って全体的な清潔感が失われるという別の問題もあるので、やはりイケオジがキレイ目カジュアルに落ち着くのは理論的にもそういうものだからということが理解できます。